Operacija Cincar bila je prva združena operacija HVO-a i Armije BiH nakon potpisivanja Washingtonskog sporazuma u proljeće 1994. godine.
Tom operacijom oslobođen je veći dio Kupreške visoravni, uključujući Kupres u kojega je HVO ušao 3. studenoga 1994.
Provedba operacije trajala je tri dana, od 1. do 3. studenoga 1994. i uvod je u hrvatske operacije koje su slijedile: Zima ’94., Skok 1, Skok 2, Ljeto ’95., Oluja, Maestral i Južni potez.
Operacija je dobila ime po planini Cincar koja dijeli Kupreško i Glamočko polje i njenom istoimenom vrhu.
Stanje prije operacije
Područje Kupresa bilo okupirala je JNA i bosanski Srbi još od 1991. godine te je VRS držala u svojim rukama strateški važne prijevoje Malovan i Kupreška vrata.
Oslobađanje ovog područja bilo je i strateški važno i Hrvatima i Muslimanima-Bošnjacima. Hrvatima kako bi oslobodili okupirani Kupres i omogućili povratak protjeranog stanovništva, što bi ujedno otklonilo mogućnost srpskog napada prema Šujici i drugim dijelovima Herceg-Bosne, Livnu i Tomislavgradu.
S druge strane, Bošnjacima bi oslobađanje ceste Bugojno – Livno bitno popravilo opskrbne rute iz Dalmacije prema dijelovima središnje Bosne koje su držali. Stoga je donesena odluka o zajedničkom djelovanju, na kojega je muslimansko vodstvo R BiH pristalo nekoliko mjeseci ranije sporazumom u Washingtonu, pod pritiskom SAD koje su željele zaustavljanje srpske agresije.
Napad HVO-a je vodilo Zapovjedno područje Split i izvela 1. gbr. HVO-a, a s muslimanske strane bio je u odgovornosti 7. korpusa Armije BiH kojoj je po oslobađanju predan nadzor nad Kupreškim vratima, prijevoju kojim prolazi prometnica Bugojno – Kupres.